COOH-PEG-MAL，羧基-聚乙二醇-马来酰亚胺

COOH-PEG-MAL，即羧基 - 聚乙二醇 - 马来酰亚胺，是一种具有多功能性和化学稳定性的化合物，在多个领域都有广泛的应用。

结构特点

COOH-PEG-MAL是一种线性异双功能PEG试剂，两端分别带有羧基（-COOH）和马来酰亚胺（MAL）基团，中间由聚乙二醇（PEG）链连接。其分子量可根据实际需求选择，常见有2000、3400、5000等不同规格。

性质

溶解性：COOH-PEG-MAL在水、甲醇、乙醇、DMSO等极性溶剂中具有良好的溶解性，可以方便地参与水相或有机相中的反应。

反应活性：

羧基（-COOH）具有酸性，能与含氨基（-NH₂）的分子通过缩合反应（常用EDC/NHS催化）形成稳定的酰胺键，可用于连接蛋白质、多肽等含氨基的生物分子。

马来酰亚胺（MAL）基团对巯基（-SH）具有高度特异性和反应活性，在中性或弱酸性条件下可快速与巯基结合，生成稳定的硫醚键，适用于修饰含半胱氨酸残基的蛋白质等。

生物相容性：PEG链能提供良好的水溶性和生物相容性，延长分子在体内的循环时间，减少非特异性吸附和免疫原性。

物理形态：根据分子量不同，COOH-PEG-MAL可呈白色或类白色固体、粘稠液体等状态。

合成方法

COOH-PEG-MAL的合成通常以聚乙二醇为原料，先在PEG链的一端引入马来酰亚胺基团，再在另一端引入羧基。合成过程中需严格控制反应条件以确保产物的纯度和质量。

应用领域

生物医学：

蛋白质修饰：通过马来酰亚胺基团与蛋白质表面的巯基发生Michael加成反应，将PEG链引入蛋白质结构中，改变其溶解性、稳定性和免疫原性，还可实现蛋白质的靶向传递和控制释放。

药物传递系统：利用马来酰亚胺基团与巯基修饰的靶向配体（如抗体、肽）偶联，可实现药物的精准递送，提高药物疗效并减少副作用；同时，羧基可与药物分子发生酯化或酰胺化反应，将药物固定在COOH-PEG-MAL上，实现药物的缓释。

基因递送：在基因递送中，马来酰亚胺与巯基的反应可以将DNA或RNA分子稳定地绑定到载体上，促进基因的有效递送和表达，PEG链还能改善载体的水溶性并降低免疫反应。

材料科学：

纳米材料表面修饰：通过羧基或马来酰亚胺基团与纳米材料表面的官能团反应，将PEG链连接到纳米材料表面，可减少蛋白质吸附，延长纳米材料在体内的循环时间。

生物传感器开发：利用马来酰亚胺基团与生物分子上的巯基反应，可将酶、抗体等生物活性分子固定在传感器表面，开发高灵敏度的生物传感器。

其他领域：

生物共价交联：可与巯基化的生物分子进行反应，形成共价交联的生物复合物，用于构建生物材料、修饰细胞表面和研究生物分子相互作用等。

生物分子偶联：通过羧基与氨基、马来酰亚胺与巯基的双重反应，实现蛋白质、抗体、多肽等生物分子的PEG化修饰，改善其稳定性、水溶性或药代动力学特性。

使用注意事项

COOH-PEG-MAL对光和温度敏感，应避光、干燥保存，避免与强酸、强碱或强氧化剂接触，建议在低温（-20℃）条件下长期储存。