picolyl-azide-Acid，叠氮吡啶-丙酸

Picolyl-azide-Acid

化学性质

组成与结构：Picolyl-azide-Acid 包含一个吡啶环、一个叠氮基团（-N₃）和一个羧酸基团，化学式为 C₁₀H₁₁N₅O₃，分子量为 249.23 g/mol，CAS 号为 1581292-61-6。

外观与溶解性：通常为白色至淡黄色固体，具有良好的水溶性，可溶于水、DMSO、DMF、DCM 和 THF 等溶剂。

IUPAC 名称：4-\[6−(azidomethyl)pyridin−3−ylamino]-4-oxobutanoic acid。

InChI：1S/C10H11N5O3/c11-15-13-6-7-1-2-8(5-12-7)14-9(16)3-4-10(17)18/h1-2,5H,3-4,6H2,(H,14,16)(H,17,18)。

InChIKey：BIJQEPSJQPATMA-UHFFFAOYSA-N。

SMILES：C1=CC(=NC=C1NC(=O)CCC(=O)O)CN=[N+]=[N-]。

物理性质

分子量：249.23 g/mol。

氢键供体数：1。

氢键受体数：6。

拓扑极性表面积：约 96.99 Ų。

重原子数：16。

应用领域

点击化学反应：Picolyl-azide-Acid 中的叠氮基团可与炔烃在铜催化的条件下发生 CuAAC 反应，形成 1,2,3- 三唑结构。也可与 DBCO 在无催化剂条件下发生反应。

生物标记：作为一种生物正交探针，可用于标记和追踪生物分子。通过与蛋白质、核酸等生物分子发生点击化学反应，实现细胞内分子的标记和成像。

药物递送：可与药物分子共轭，实现药物的靶向递送。

生物医学研究：用于活细胞表面蛋白质的标记，通过与蛋白质发生点击化学反应，实现蛋白质的标记和定位。

注意事项

保存条件：建议在 -20℃下避光干燥保存，以保持其稳定性和活性。

反应条件：在铜催化的 CuAAC 反应中，需严格控制铜离子浓度和反应条件，以避免非特异性反应。

Picolyl-azide-Acid 是一种功能强大的点击化学探针，具有广泛的应用前景。在生物医学研究中，它可用于标记和追踪生物分子，实现细胞内过程的研究。同时，它在药物递送和生物材料功能化等领域也有重要应用。